2-Dodecanol ist ein langkettiger, sekundärer Alkohol.
Vorkommen
2-Dodecanol wurde als Bestandteil des Tibialdrüsensekrets der Hinterbeine von Arbeiterameisen der Art Crematogaster auberti identifiziert.
Herstellung
Dodecan kann in Gegenwart von Borsäure durch Luft zu 2-Dodecanol oxidiert werden. Alternativ kann 2-Dodecanol durch die elektrochemische Hydrierung von Dodecan-1,2-oxid hergestellt werden.
Reaktionen
Die katalytische Oxidation von 2-Dodecanol zu 2-Dodecanon mit molekularem Sauerstoff ist unter Palladiumkatalyse möglich. Dazu eignet sich Palladium(II)-acetat. Zusätzlich wird Pyridin als Base sowie Molekularsieb 3 Å eingesetzt.
Die Photooxidation mit molekularem Sauerstoff zu 2-Dodecanon ist in Ethylacetat mit einer katalytischen Menge Lithiumbromid möglich.
Verwendung
2-Dodecanol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.148 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
